Il culto di S. Stefano ebbe inizio a Piazza Armerina alla fine del 1500 appena al di fuori delle mura; più precisamente nelle vicinanze della Porta S. Giovanni che si trovava nella parte sommitale dell’attuale Salita Santo Stefano. Vicino l’attuale chiesa vi era un oratorio, dedicato a S. Stefano, dove si trovava il simulacro del suddetto santo.
Nella chiesa all’inizio del XVIII secolo furono erette due cappelle, una dedicata a S. Gregorio Magno (appartenente alla famiglia Starrabba), l’altra dedicata al Crocifisso (della famiglia Solonia).