Il culto di S. Stefano ebbe inizio a Piazza Armerina alla fine del 1500 appena al di fuori delle mura; più precisamente nelle vicinanze della Porta S. Giovanni che si trovava nella parte sommitale dell’attuale Salita Santo Stefano. Vicino l’attuale chiesa vi era un oratorio, dedicato a S. Stefano, dove si trovava il simulacro del suddetto santo.
L'edificio attuale fu costruito nel periodo a cavallo tra il 1500 e il 1600.Nel 1660 la chiesa fu ingrandita e arricchita da una coreografica facciata; fu inoltre costruito un ricercato campanile costituito da pietra finemente lavorata e un attico traforato. All’interno fu invece abbellita con affreschi e sculture in oro. L’inaugurazione avvenne nel 1742 come si deduce da una lapide posta all’ingresso.
Nella chiesa all’inizio del XVIII secolo furono erette due cappelle, una dedicata a S. Gregorio Magno (appartenente alla famiglia Starrabba), l’altra dedicata al Crocifisso (della famiglia Solonia).